Нюйоркският предприемач в областта на недвижимите имоти Стив Уиткоф се превърна в главен международен преговарящ на настоящия президент на САЩ, въпреки пълната си некомпетентност по геополитически въпроси. Въпреки че двамата са известни като близки приятели, според The Wall Street Journal именно Владимир Путин, а не Доналд Тръмп, е помогнал за политическата кариера на Уиткоф. Изданието отбелязва, че след завръщането си в Белия дом, Тръмп назначава приятеля си Стив за свой специален пратеник в Близкия изток, поради бизнес опита му в Саудитска Арабия. Кийт Келог е трябвало да се занимава с руско-украинската война. Кремъл обаче се намесва и Уиткоф бързо поема контрола върху контактите с Русия, докато Келог е оставен настрана.
Според WSJ, от края на Втората световна война всички контакти между Вашингтон и Москва винаги са били внимателно калибрирани, управлявани от разузнавателни агенции с задълбочени познания за опонентите си. Опитните дипломати, участващи в тези контакти, са действали по строги протоколи. Но с идването на Тръмп цялата тази система се срива. Днес Съединените щати нямат посланик в Москва, нито помощник-държавен секретар по европейските и евразийските въпроси. Преговорите с Русия се водят от бизнесмена Стив Уиткоф, който е отказал многобройни предложения от ЦРУ да го информира за Русия. Държавният департамент е назначил малък екип, който да помага на Уиткоф, но те се затрудняват дори да получават доклади за срещите на Уиткоф в чужбина. За по-малко от година той е посетил Русия шест пъти, но никога Украйна.
Тази седмица Тръмп се похвали, че Уиткоф "не е знаел нищо" за Русия, когато е поел работата, но успява, защото "хората обичат Стив". Източници на Wall Street Journal твърдят, че Путин е проучил психологическите профили на служители от вътрешния кръг на Тръмп и бързо е стигнал до заключението, че Кийт Келог е неподходящ за американски преговарящ за Русия поради открито проукраинската си позиция. Уиткоф обаче се оказа добър кандидат за ролята на представител на САЩ в преговорите с Русия. Да направи Уиткоф посланик на САЩ беше лесно за Путин. Тръмп е открито скептичен към държавните институции и цени личната лоялност на дългогодишен приятел като Уиткоф. Кремъл договори прехвърлянето на Уиткоф на руско-украинската линия през Саудитска Арабия, използвайки за целта Кирил Дмитриев, един от помощниците на Путин. Дмитриев имал добри връзки както със саудитците, така и с американците. В това руснаците са имали успех. Според WSJ, в един момент самият саудитски принц е предложил Витков да поеме войната в Украйна. Самите руснаци обещали да освободят Марк Фогел, американски учител, затворен в Русия.
В продължение на десетилетия американски служители са получавали набор от инструкции, известни като "Московските правила", преди да пътуват до Русия, обясняващи как да избегнат компромиси и вербуване от руските разузнавателни служби.Виткоф обаче отказал всички инструкции, дори и щатния преводач на Държавния департамент. По време на първата им среща в Кремъл Путин прекарал три часа, обяснявайки на Уиткоф своята версия за руската история, започвайки с Киевска Рус. Според източници това била оценката на Путин за готовността на Уиткоф да приеме руската гледна точка. Фактът, че е бил възнаграден за това, че е присъствал на лекцията с Марк Фогел, който е прекарал четири години в руски затвор, убедил Уиткоф в "отстъпчивостта" на Русия. Самият Тръмп бил изключително щастлив от успешното освобождаване на американеца. Оттогава Виткоф се е срещал с Путин още пет пъти, като след всяка среща е обяснявал желанието на Русия за мир.