Руското изтегляне от западната част на Херсонска област започна. Руските сили вероятно възнамеряват да продължат това изтегляне през следващите няколко седмици, но може да се затруднят да се изтеглят в добър ред, ако украинските сили изберат да атакуват. Южното оперативно командване на Украйна заяви на 21 октомври, че руските сили "доста активно" прехвърлят боеприпаси, военно оборудване и някои неуточнени единици от западния бряг на река Днепър към източния бряг чрез фериботи. Това се казва в новия анализ на поредното денонощие от войната в Украйна, изготвен от "Института за изследване на войната" (ISW).
Южното оперативно командване добави, че руските сили са разположили 2000 мобилизирани мъже, за да държат фронтовите линии и продължават да обстрелват украинските позиции, вероятно в опит да прикрият изтеглянето си.
Украински военни съобщиха, че руската окупационна администрация подготвя евакуацията на руски специалисти, украински сътрудници и банковата система на Херсон. Съобщава се, че руската окупационна администрация в Берислав и хуманитарните съоръжения в град Херсон също са прекратили дейността си.
Руското изтегляне от западен Херсон изисква руски отряд, оставен в контакт, да държи линията срещу украинската атака, покривайки други руски сили, докато се изтеглят. Такъв отряд трябва да бъде добре обучен, професионален и готов да умре за своите сънародници, за да изпълни ефективно този дълг. Заместник-началникът на Главното оперативно управление на украинския генерален щаб бригаден генерал Алексий Хромов оцени на 20 октомври, че руското военно ръководство може да изтегли "най-боеспособните части" от левобережната част на региона вдясно. брега на река Днепър и оставя мобилизираните войници в контакт, за да прикрият изтеглянето.
Руските блогъри се възползваха от оценката на Громов на 21 октомври и твърдяха, че украинските официални лица са казали невярно, че елитни части като VDV и морската пехота са заменени от необучени мобилизирани мъже в Херсон. Ако оценката на Громов е вярна, тогава руските сили биха поставили условия едно руско изтегляне да се превърне в поражение. Лошо обучените, новомобилизирани резервисти на Русия е много малко вероятно да устоят и да устоят на украинска контраатака, ако украинските сили изберат да ги атакуват и да преследват изтеглящите се сили. Разпадането на мобилизиран отряд от резервисти, останал в контакт, вероятно ще доведе до украинско разгром на руските сили в същия мащаб като украинското разгром на руските сили в Харков.
Руските официални лица остават неуверени относно това дали руският президент (и военен престъпник, бел. ред.) Владимир Путин е наредил изтегляне от Херсон или не и вероятно продължават да подготвят информационното пространство за такъв срив, както ISW оцени по-рано. Говорителят на Кремъл (и военнопрестъпник, бел. ред.) Дмитрий Песков избегна директен въпрос от репортери относно вероятното изтегляне и насочи репортерите към Министерството на отбраната на 21 октомври.
Руски блогър отбеляза на 21 октомври, че руските сили "ще получат лоши новини от Херсонска област" през следващата седмица и че "ноември ще бъде много, много тежък". Руски военен кореспондент каза пред контролираната от руската държавна телевизия на 19 октомври, че украинските сили превъзхождат руските сили четири към едно и че "няма да има добри новини през следващите два месеца, това е сигурно ... сериозни териториални загуби са вероятни в тези два месеци, но поражението в една битка не означава загуба на войната.
Друга важна тема в анализа е ситуацията около водноелектрическата централа (ВЕЦ) Каховка. Руските сили вероятно ще се опитат да взривят язовира на водноелектрическата централа (ВЕЦ) Каховка, за да прикрият изтеглянето си и да попречат на украинските сили да преследват руските сили по-дълбоко в Херсонска област. Руските сили почти сигурно ще обвинят Украйна за атаката на язовира, както ISW прогнозира по-рано. Украйна няма материален интерес от взривяването на язовира, който може да наводни 80 украински града и да измести стотици хиляди хора, като същевременно нанесе щети на и без това слабото електроснабдяване на Украйна. Русия обаче има всички основания да се опита да осигури прикритие на своите отстъпващи сили и да разшири река Днепър, която украинските сили ще трябва да пресекат, за да продължат контранастъплението си.
Всякакви твърдения, че руските сили няма да взривят язовира поради опасения за водоснабдяването на Крим, са абсурдни. Крим оцеля без достъп до канала, изтичащ от Днепър, откакто Русия незаконно го нахлу и анексира през 2014 г. чрез възстановяване на достъпа след инвазията на Русия през февруари 2022 г. Руските официални лица демонстрираха способността си да доставят вода на Крим за неопределено време без достъп до канала. Руските сили ще се опитат да държат източната Херсонска област не заради водата, а по-скоро за да осигурят буферна зона, която позволява отбраната на Крим и не позволява на украинските сили да навлязат в артилерийския обсег на полуострова.
Руските ръководители може да вярват, че взривяването на язовира ще им позволи да запазят тази буферна зона. Украинският президент Володимир Зеленски предупреди на 21 октомври, че взривяването на язовира може да прекъсне водоснабдяването на голяма част от Южна Украйна и би представлявало сериозен риск за Запорожката атомна електроцентрала (ЗАЕЦ), която се намира нагоре по течението на язовира. АЕЦ-а разчита на вода от язовир Каховка за охлаждане на своите съоръжения.
Владимир Путин поставя условия на Русия да продължи продължителна конвенционална война с висок интензитет в Украйна, а не споразумение чрез преговори или извънрамка. Информационните условия, които Кремъл е поставил, за да позволи изтеглянето на Херсон, подготовката за взривяване на язовирната стена и подготовката за допълнителна мобилизация и набиране на военна служба, всичко това показва, че Путин не търси отстъпки в близко бъдеще. Вместо това той поставя условия за подобрена руска бойна способност през зимата и до 2023 г. Путин подписа указ на 21 октомври за създаване на руски правителствен "координационен съвет" за "засилване на координацията между федералните органи на изпълнителната власт и изпълнителната власт на федералните субекти органи" по време на войната в Украйна.
Мобилизацията в Русия и проблемите около нея продължават. Пукнатините между регионалните руски служители, руското Министерство на отбраната (МО) и военните комисариати и руското цивилно население, от което са привлечени мобилизирани сили, вероятно ще се засилят през следващите месеци. Известен руски милблогър атакува идеята, че руските власти извън командната верига на Министерството на отбраната имат някакви законови правомощия върху мобилизационните практики и разкритикува изявлението на кмета на Москва Сергей Собянин от 17 октомври, че мобилизацията в Москва сити е приключила, защото градът е достигнал квотата си за мобилизация.